La storia del teatro riporta indietro nei secoli, strettamente legata alla nascita di accademia letterarie che caratterizzavano la regione fra il 600 e il 700. Già all’inizio del 600 a Sinalunga esisteva uno spazio destinato allo spettacolo ed era stato ricavato nella sede occupata alla fine del 500 dalla Compagnia laicale della Santa Croce. L'ulteriore sistemazione a spazio teatrale di questa sala è collegata all'Accademia degli Smantellati. Nel 1772 la Compagnia decise di acquistare e restaurare il vecchio spazio teatrale cittadino e del progetto di risistemazione venne incaricato l'architetto Leonardo De Vegni, colto e raffinato intellettuale di stampo illuminista. Il progetto del De Vegni presentava un elegante portico dorico con un grande corpo centrale e due ali laterali destinati oltre che a teatro anche a mercato, attività commerciali e artigianali, a magazzini agricoli e a centro ricreativo. Ma il grandioso progetto venne però giudicato sproporzionato rispetto alle dimensioni e ai mezzi della cittadina della Valdichiana e così le idee del De Vegni nel 1796 vennero riprese e rielaborate dall'accademico Gian Paolo Terrosi e fu formulato il progetto definitivo del nuovo teatro che venne inaugurato nel 1807. Il nuovo teatro presentava una pianta a ferro di cavallo con 36 palchi distribuiti su tre ordini e riprendeva del progetto del De Vegni, al piano della platea, del deambulatorio di colonne ioniche, il dimensionamento dei palchetti intervallati da pilastrini, e la conclusione dell'ultimo ordine ad archi con lunette. Ricca anche la decorazione interna incentrata su temi mitologici quali La caduta di Fetonte e La danza delle ore (soffitto), Achille (sipario), trofei in bassorilievo e storie di Ettore (palchetti). Queste decorazioni vennero rifatte interamente e con altro gusto in occasione dei restauri resi necessari nel 1884 e diretti da Augusto Corbi che si avvalse di numerosi decoratori che con lui avevano già lavorato in altri teatri di area senese.
Sinalunga veniva dotata così di uno dei teatri più belli ed eleganti della Toscana meridionale, in grado di soddisfare le esigenze artistiche e culturali di un centro particolarmente vivace per la presenza oltre che dall'Accademia anche di numerose società musicali e filodrammatiche. Dichiarato inagibile nel 1984, il recupero del teatro al suo ruolo di centro della vita culturale si è concretizzato solo nel 2002 dopo l'acquisizione della struttura da parte dell'Amministrazione Comunale e l'attuazione di un consistente intervento di recupero su progetto dell'architetto Vieri Franco Boccia di Firenze.