Il Palazzo Pretorio, situato in Piazza IV Novembre, è un importante simbolo del potere medioevale trasmettendo ai cittadini un senso si solennità e forza. Eretto tra il 1337 e il 1346 e restaurato nel XV e nel XVII secolo, venne costruito per diventare sede del tribunale e della prigione cittadina. La facciata ha subito molti rimaneggiamenti ma è possibile ancora ammirare gli stemmi dei Podestà di Sinalunga, in quanto il palazzo è stato anche la residenza Segretario comunale e della famiglia della Guardia Comunale. La facciata e la torre sono costruite in cotto toscano; nella facciata principale e nel lato orientale del palazzo si trovano vari stemmi, tra cui quelli dei Podestà dell'epoca della Repubblica di Siena e quello dei Medici di Firenze, che testimonia il passaggio sotto il dominio della città fiorentina. Nella parte destra del portale principale è presente una gogna in cui venivano esposti i condannati dal tribunale. La torre campanaria è a immagine e somiglianza della Torre del Mangia di Siena e al centro della torre è si trova il quadrante dell’orologio, posto lì alla fine del ‘500. L’orologio aveva lo scopo di far funzionare meglio la campana e nel corso degli anni i sinalunghesi hanno sempre cercato di mettere a posto tutti gli ingranaggi. Nel tempo poi è stato ristrutturato più volte scandendo i momenti pubblici di tutta la comunità. Tornando all’interno del Palazzo Pretorio, nell’atrio, è possibile ammirare gli stemmi dei podestà sempre risalenti alla fine del ‘500. Nell'atrio si trova anche la scala per accedere ai tre piani che costituiscono l’edificio: al primo piano ci sono ancora le celle che fino al 1925 ospitavano i detenuti. Le celle mantengono ancora porte di ferro o in legno con letti in pietra con materassi in paglia e sui muri si possono ancora vedere i graffiti dei carcerati. Molto suggestivi infine i suoi sotterranei, con antichi cunicoli scavati nel tufo, un'area dedicata alle rimesse per i cavalli e gli scantinati.