La ‘Croce dei Frati’ era già esistente alla fine del 700 su questa porzione di collina che domina Sinalunga e la Valdichiana. Nel 1799, fu tolta dalla posizione attuale e fu portata in mezzo alla piazza di Sinalunga nel periodo delle rivoluzioni aretine antifrancesi. In quel periodo tutta la Valdichiana fu sconvolta dalle azioni del ‘Viva Maria’, l’insorgenza tosco-umbra che ha ebbe come epicentro Arezzo e che coinvolse anche i territori vicini tra cui anche Sinalunga. La croce fu ristabilita sulla collina dei Frati nel 1900.