Il sentiero di Via Santa Maria della Grazie si snoda per circa 1,5 chilometri sulle colline che vanno dalla zona della Foenna fino a Via Puccini. Il percorso ha una leggera salita e il punto più critico lo troviamo negli ultimi cinquanta metri; lungo il tratto si incontra una serie di poderi Leopoldini, tra cui i Poderi Colombaiolo e Necco. Sulla collina verso sud-ovest è possibile ammirare un panorama mozzafiato che si apre verso il paese di Sinalunga ed è possibile scorgere la splendida villa del Collelungo antico castello medioevale.