Il Palazzo Pretorio, a partire dal XVI° secolo, è stato carcere mandamentale. Una cella fu collocata in Via Mazzini e aveva una grata particolare. La grata era piegata a ferro di cavallo e leggenda vuole che la piegatura fosse dovuta al fatto che i sinalunghesi, presi dalla compassione per i poveri internati, avessero deciso di piegare un ferro della grata, per dare da bere ai detenuti. Tramite brocche o piccoli piatti, i cittadini di Sinalunga nutrivano i disgraziati che erano finiti in cella. Un gesto caritatevole che rendeva i sinalunghesi nobili di fronte a chi pativa le pene nel carcere del Palazzo Pretorio.