La fonte del Castagno fu costruita nel 1265 da minatori provenienti dalla Montagnola senese dopo la Battaglia di Monteaperti dove Siena vinse contro Firenze. Sull’ esterno è possibile scorgere una splendida iscrizione medioevale risalente proprio al 1265 epoca in cui i minatori scavarono il cunicolo interno, chiamato anche ‘bottino’. Il cunicolo interno è lungo 165 metri e può ammirare, come nel corso del tempo, i sinalunghesi abbiano allargato e scavato questo spazio. Ci sono infatti archi sotterranei e passaggi che sostengono le strade e le mura che si trovano sopra alla galleria. Il pozzo di origine romana che trova all’interno è posto proprio sotto la chiesa di Santa Croce, di origine romana. La struttura esterna è stata rifatta a fine 800 e mantiene ancora i lavandini e la vasca per lavarvi i panni.