Il Convento di San Bernardino fu edificato sulla collina di Poggio Baldino, nella seconda metà del XV secolo. Qui i sinalunghesi in precedenza andavano a venerare la Madonna dell’Annunziata, posta su un piccolo tabernacolo presente nei boschi di questo ameno colle, frequentato anche in epoca etrusca. Nel 1449, Ser Giovanni da Capistrano decise di donare ai francescani tutti i terreni boscosi intorno a questa piccola cappella. I francescani, in poco tempo edificarono il Convento di San Bernardino, il cui scopo era quello di accogliere i bisognosi, gli ammalati e i pellegrini che passavano per la vicina Lauretana. Pochi anni dopo il convento divenne un vero e proprio rifugio per i sinalunghesi che nei momenti di sconforto trovavano nella Madonna consolazione alle gravezze della vita.
Tutt’oggi all’interno del convento è conservata la Madonna del Rifugio, effige sacra miracolosa portata qui dal Beato Pietro da Trequanda con lo scopo di liberare dai mali la popolazione non solo di Sinalunga ma di tutta la Valdichiana. Nel convento sono conservate anche le più importanti opere pittoriche di epoca rinascimentale, come il trittico del Sano di Pietro risalente alla fine del XIV° secolo, ‘l’Annunciazione’ di Benvenuto di Giovanni del 1470 e ‘l’Incoronazione della Madonna’ di Guidoccio Cozzarelli risalente allo stesso periodo.