La chiesa di Santa Maria delle Grazie a Guazzino ha una forma rettangolare, a navata unica con travi in legno che ne sorreggono il tetto. La parte esterna è arricchita da un loggiato con cinque aperture in arco a tutto sesto. In alto a sinistra svetta lo splendido campanile costruito da l’ingegnere Luigi Agnolucci, a cui probabilmente si ispirò nel farlo simile a quello della Chiesa di San Cristoforo a Bettolle. All’interno è posta un’opera della Madonna delle Grazie, dalla fattura pittorica che ricorda le madonne del quattrocento. La struttura è datata 1700 ma molto probabilmente è più antica perchè similare alla chiesa della Madonna delle Grazie del porto di Foiano della Chiana originaria del 1664. La chiesa sorgeva vicino al piccolo borgo agricolo denominato ‘Guallino’, possidente terriero di Montepulciano. I terreni attorno a questo piccolo borgo erano appartenenti tutti all’ Ospedale di Santa Maria della Scala, dove si coltivava grano e zafferano.